Heterozyklische N-Verbindungen

Pyrimidine

Pyrimidine kommen als wichtige Bausteine vor. Z.B. im Vitamin B1, in den Purinen und in den Nucleinsäuren (Cytosin, Thymin, Uracil). Das Pyrimidin-Gerüst kommt zu 50% in den Basen der DNA vor.
Ein wichtiger Pyrimidinabkömmling ist die Berbitursäure, welche als Schlafmittel (Berbiturate) und relativ wirksames Medikament eingesetzt wird. Aber auch Sulfonamide werden als Chemotherapeutika eingesetzt.

Pyrimidin-Gerüst

Purine

Purine gehören zu den heterozyklischen N-Verbinungen und sind wichtige Bausteine von Nucleinsäuren. Das bicyclische Ringsystem ist aus einem Pyrimidin- und einem Imidazolring aufgebaut. Purine werden vom Menschen selbst hergestellt, zu Harnsäure abgebaut und über den Urin wieder ausgeschieden. Purine kommen in der Natur nicht frei vor. So wie Harnsäure, gehören auch Xanthine und Xanthinderivate zu dieser Stoffklasse. Xanthin und Hypoxanthin findet man im Blut, im Harn und in der Leber. Theophyllin, Theobrouvin und Coffein leiten sich von Xanthin ab. Theophyllin kommt in geringen Mengen in Teeblättern, Theobromin in Kakaobohnen, Tee und Colanuss und Coffein in Kaffeebohnen (1-1,5%) und im Tee (bis zu 5%) vor. Die Purinbasen Guanin und Adenin kommen in der Nucleinsäure vor aber auch frei in Exkrementen von Säugetieren und Vögeln (Guano), Adenin in vielen Naturprodukten wie Teeblätter, Zuckerrübensaft, Hefe und Steinpilz.

Formel von Purin

Formel von Harnsäure

DNA

Die DNA (=Desoxyribonukleinsäure) ist ein Biomolekül welches das Erbmaterial in sich trägt. Die DNA ist in allen Lebewesen vorhanden. Weiters hat die DNA die Form einer Doppelhelix. Die vier Basen Adenin, Thymin, Guanin und Cytosin binden einander durch Wasserstoffbrücken und bilden dadurch die Doppelhelix. Das Grundgerüst der DNA bildet die Desoxyribose gebunden mit einem Phosphat. Daran binden die vier oben genannten Basen. Dabei binden Adenin und Tymin immer miteinander über zwei Wasserstoffbrücken und Guanin und Cytosin immer mit drei Wasserstoffbrücken. Durch die Basenbindung entsteht aus den komplementären Einzelsträngen eine Doppelhelixstruktur.

Formel von Adenin

Formel von Thymin

Formel von Guanin

Formel von Cytosin

DNA-Ausschnitt (Autor:DNA_chemical_structure.svg: Madeleine Price Ball, User:Madprime, derivative work: Matt- http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chemische_Struktur_der_DNA.svg)